大三结束后，利拉德参加NBA选秀大会。这并非是个鲁莽的决定——在大学利拉德缴出场均18.6分、4.3篮板、3.5助攻和1.2抢断，当然利拉德也在第六顺位被开拓者选中。
只是，利拉德还是遭遇到部分外界的质疑。“他不过是从韦伯州立大学出来的；他已经是个22岁的新秀了；他不是最强的前五位球员；他只是因为合约关系必须留在波特兰而已，况且他不会赢球的。”等等对于利拉德的批评，不绝于耳。
在2019年的那个夏天，NBA发生了好多事情。伦纳德与乔治聚首洛杉矶快船队，摩拳擦掌地欲颠覆洛杉矶王者的宝座；杜兰特和欧文在布鲁克林篮网队准备掀起一阵全新风暴；以及，詹姆斯找到了最理想的搭档戴维斯搭档，剑指总冠军。
利拉德说：“我不会背叛这座城市，因为这座城市从第一天开始就与我并肩作战。”
利拉德与开拓者队签下一纸四年至2025年的延长合约，把未来都交给了开拓者，继续寻找昔日的荣光。
近两个赛季，开拓者都在季后赛首轮出局。实际上，开拓者队在过去五个赛季里，仅在2018-19赛季成功地杀进西决赛，其余的四个赛季皆在首轮折戟。随着开拓者与总教练在这个夏天分道扬镳，球队阵容出现了更迭，关于利拉德寻求交易的传闻也不胫而走。当消息传到正在备战东京奥运会的利拉德耳里时，他只是表示，自己的心一直都是想要留在开拓者，并且赢到最后。当然，利拉德也提到了球队需要更上一层楼的事情。
尽管如此，开拓者的球迷们仍然徬徨不安。效力长达九年的利拉德早已是球队的图腾。人们谈起开拓者的时候，脑海里直接浮现的是利拉德单枪匹马地血战到底，关键时刻屡屡帮助球队续命，或者是逆转胜局的经典画面。对手不敢小看开拓者，正因为他们有个顽强、无惧、不服输的利拉德。球迷们感到安然，正因为球队里有个秉持着奋战到底的英雄坐镇。
NBA本来就是一门生意，在现今的时代，球员从一而终地留在一座城市拼战已经是相当罕见的事情。但利拉德一而再，再而三地声明，自己不会离开开拓者。
“我让人们继续议论，我只是忠于我自己，而且我坚持这一点。如果我说了些什么，我会坚持我所说的。在这个时候，就是这样。”
不离开，这是利拉德的答案。就像是利拉德披着的「0」号战袍那样，象征着奥克兰，自己成长和以打进NBA为目标而奋斗的地方；也象征着奥格登，大学生活、与队友们嬉闹群聚、第一次刺青、第一次庆贺赢球的派对，全都在这里；以及，象征着俄勒冈州，利拉德成为NBA球员旅程的起点、所有故事的源起之处。
利拉德在这里经历了无数场战役，蜕变成球星，接着完成了儿时打进NBA的目标。
或许，利拉德没有意识到的是，当他始终如一地在每一场比赛都倾出所有地拼战到最后，他已经是人们心目中，那个让奥克兰家乡的人们自豪的孩子、那个属于奥格登的风云人物，以及在俄勒冈州波特兰缔造传奇的城市魂魄。